Nachdem Flavio Costantini als Kapitän der Handelsmarine abgetreten war, zog er 1955 nach Genua und arbeitete als Grafiker und Designer in der Textilindustrie. Bis in die Mitte der Siebzigerjahre stand sein Werk im Zeichen seines politischen Credos – er war Kommunist, wurde später Anarchist. Mit Ende der Siebzigerjahre wurden seine Werke kryptisch, orientierten sich an der Symbolik in Kafkas Werken. In den Achtzigerjahren schuf er einen Zyklus über den Untergang der Titanic, eine Allegorie der zeitgenössischen Welt, sowie eine Serie von Porträts von Schriftstellern und Philosophen. Er arbeitete regelmäßig für den Corriere della Sera, La Repubblica, Panorama, L’Espresso und andere italienische Zeitungen und illustrierte die Werke vieler italienischer und europäischer Klassiker. Stilistisch gesehen beschritt Costantini in seinem gesamten Œuvre einen sehr persönlichen und eigenständigen Weg: Er war Autodidakt, machte weder ein Hehl aus seiner Abneigung gegenüber der Kunstwelt, noch erkannte er sich in einer bestimmten Kunstrichtung wieder. Schwarze Konturen, die manchmal dick, manchmal nur als feines Schattenraster Menschen und Bauwerke abgrenzen, begleiteten sein ganzes künstlerisches Werk und wurden zum unverwechselbaren Merkmal seiner Gemälde.